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Les différentes classes d'antibiotiques :


>  Les Aminosides ou Aminoglycosides :

Les premiers aminosides découverts l'ont été en tant que molécules naturelles, produites par des souches de Streptomyces (streptomycine, néomycine, kanamycine, tobramycine) ou d'Actinomyces (gentamicine, sisomicine).

On notera que :
- les antibiotiques dérivés de la bactérie Streptomyces voient leur nom s'écrire avec un "y" : -mycine.
- les antibiotiques provenant d'Actinomyces s'écrivent avec un "i" : -micine.




Sulfate de streptomycine


Ces composés naturels ont servi de base pour l'élaboration de produits semi-synthétiques (amikacine, isépamicine, nétilmicine), développés afin d'obtenir des molécules insensibles à l'inactivation par les bactéries devenues résistantes aux aminoglycosides naturels. Ces composés se sont aussi avérés moins toxiques que les composés de base.

Les aminoglycosides sont des molécules polaires et polycationiques. Leur structure de base commune comporte un aminocyclitol, auquel se lient par des ponts glycosidiques, 2 (ou exceptionnellement 3) oses. Ces cycles peuvent porter des substituants dont les plus importants sont les groupes hydroxyles et les groupes basiques.

Les aminoglycosides sont des antibiotiques qui inhibent la synthèse protéique, suite à leur fixation sur la sous-unité 30S du ribosome bactérien.

Les aminoglycosides naturels peuvent être classés en fonction de la nature de leur aminocyclitol, et celle des sucres qui le substituent (les dérivés semi-synthétiques pour chaque groupe sont indiqués en italique) :


On distingue ainsi :

- la streptomycine (isolée de l'actinomycète Streptomyces griseus)

- les kanamycines A, B et C, amikacine (dérivé de la kanamycine A), tobramycine, dibékacine

- la gentamicine B (non commercialisée), isépamicine

- la gentamicine C

- la sisomicine, nétilmicine


La gentamicine :
Le composé commercial appelé gentamicine est en fait un mélange de trois composants de la gentamicine C (gentamicines C1, C1a, C2) en proportion d'environ 30 % : 30 % : 40 %.



Sulfate de gentamicine


La kanamycine :
La kanamycine est en fait un complexe d'antibiotiques (kanamycines A, B et C) isolé de la bactérie Streptomyces kanamyceticus. La kanamycine A (usuellement appelée kanamycine) est le principal constituant du mélange. Les kanamycines B (békanamycine ou aminodéoxykanamycine A) et C sont des constituants mineurs.




Kanamycines A, B et C.


Cas particulier de la généticine :
La généticine® est un antibiotique de la famille des aminosides qui n'est pas utilisé en clinique humaine. En revanche, il est utilisé pour la sélection de clones cellulaires, après transformation stable de cellules en culture à l'aide d'un vecteur comportant le gène de résistance pour la néomycine (néor).



Généticine® ou G418

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