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La Cyclosérine :
La D-cyclosérine (ou
d-4-amino-3-isoxazolidinone), isolée à l'origine de
Streptomyces orchidaceus, est un analogue structural de la D-alanine et un inhibiteur de la synthèse de la paroi bactérienne.
D-cyclosérine
En effet,
la D-cyclosérine inhibe de manière compétitive l'
alanine racémase qui est l'enzyme permettant la conversion de L-alanine en D-alanine. Cette molécule inhibe aussi la
D-alanyl-D-alanine synthétase, autre enzyme intervenant dans la construction de la paroi bactérienne.
Analogie structurale entre D-cyclosérine et D-alanine.
La D-cyclosérine a été utilisée comme tuberculostatique en association avec d'autres antibiotiques et est active contre les entérocoques, les
Chlamydiae et
Nocardia. Elle présente néanmoins une toxicité non négligeable au niveau du système nerveux central et n'est plus utilisée.