>  Les b-Lactamines :

4 - LES CARBAPÉNÈMES :

Dans les années 70, des molécules apparentées à l'acide olivanique et comportant un noyau carbapénème, ont été isolées de cultures d'actinomycètes.



Cycle carbapénèmes

Les carbapénèmes utilisés aujourd'hui dérivent de la thiénamycine, molécule isolée en 1979 à partir de Streptomyces cattleya (Streptomyces MA4297). Leur cycle de base diffère de celui des pénicillines par la présence d'un double liaison et l'absence d'atome de soufre dans le cycle.

Une molécule est utilisée de nos jours : l'imipénem (N-formimidoyl thiénamycine).



Imipénem

L'imipénem dispose d'un spectre d'activité recouvrant les batéries Gram (+), Gram (-) ainsi que les bactéries anaérobies. L'imipénem est souvent associé à la cilastatine (L-cystéinyl-thio-héxénoate) qui en inhibe le catabolisme rénal très rapide (dégradation en quelques minutes par la déshydropeptidase I épithéliale des tubules contournés proximaux) et permet ainsi d'en maintenir un taux antibactérien suffisant dans l'urine.


Références Bibliographiques :

Kahan JS., Kahan FM., Goegelman R., Currie SA., Jackson M., Stapley EO., Miler TW., Miller AK., Hendlin D., Mochales S., Hernandez S., Woodruff HB., Birnbaum J. Thienamycin, a new beta-lactam antibiotic. I. Discovery, taxonomy, isolation andphysical properties. J. Antibiot. (1979) vol. 32, p1-12.