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Les différentes classes d'antibiotiques :


>  Les Macrolides :

Les macrolides sont constitués par un macrocycle porteur d'une fonction lactone, sur laquelle viennent se greffer deux ou plusieurs sucres dont l'un est aminé. En raison de la présence d'une et parfois de deux amines, les macrolides sont des molécules basiques.

L'érythromycine est un composé de type macrolide, isolé aux Phillipines de Streptomyces erythreus. D'autres composé sont semi-synthétiques : azithromycine, clarithromycine, roxithromycine...

Les macrolides sont classés en fonction de la taille de leur macrocycle :

- 14 atomes : érythromycine, oléandomycine, troléandomycine, roxithromycine, dirithromycine (précurseur du composé actif, l'érythromycyclamine), clarithromycine (ou 6-méthoxy-érythromycine)

- 15 atomes : azithromycine

- 16 atomes : spiramycine, carbomycine, miocamycine.



Structure de quelques macrolides.


Les macrolides se fixent à la sous-unité 50 S des ribosomes bactériens, au niveau du site P. Ils empêchent ainsi le transfert du complexe peptidyl-ARNtr depuis le site P vers le site A, ce qui entraîne une inhibition de l'élongation de la chaîne peptidique.


Les kétolides, dérivés des macrolides :

Les kétolides constituent une classe de composés antibiotiques dérivés des macrolides : ce sont des 3-kéto-macrolides. Les kétolides sont des dérivés semi-synthétique de seconde génération de l'érythromycine (macrocycle à 14 atomes), qui comportent un substituant 3-kéto à la place du sucre de type L-cladinose. Les kétolides comportent en outre un groupement méthyl en 6-O, tout comme la clarithromycine (ou 6-méthoxy-érythromycine). La télithromycine ou HMR3647 (Aventis) et le composé ABT-773 (Abbott) sont des kétolides.


Structure comparée des composés télithromycine et ABT-773.



Références Bibliographiques :

Blondeau JM, DeCarolis E, Metzler KL, Hansen GT. The macrolides. Expert Opin. Investig. Drugs (2002) 11, 189-215.

Zhanel GG, Walters M, Noreddin A, Vercaigne LM, Wierzbowski A, Embil JM, Gin AS, Douthwaite S, Hoban DJ. The ketolides: a critical review. Drugs (2002) 62, 1771-1804.

Zhong P, Shortridge V. The emerging new generation of antibiotic: ketolides. Curr. Drug Targets Infect. Disord. (2001) 1, 125-131.
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